3-iodo-8-methylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]-benzotriazine 5-oxide | 873308-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-iodo-8-methylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]-benzotriazine 5-oxide
• 英文别名: 3-Iodo-8-methyl-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium
• CAS: 873308-51-1
• 化学式: C₁₀H₇IN₄O
• 分子量: 326.096
• InChiKey: TUCSQHVCCPVCRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  300.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-8-methylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]-benzotriazine 5-oxide 、 3-呋喃硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-(furan-3-yl)-8-methyl-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。图8：新的吡唑并[5，1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-和8-二取代的合成和药理学评价：具有反向激动剂药理学功效的高亲和力配体。

  摘要：

  报道了新的3-芳基酯和3-杂芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物8-取代的合成和结合研究。这些取代基的性质（就亲脂性和电子特性而言）似乎会影响结合亲和力。研究了体内高亲和力配体的药理作用，其中考虑了六种潜在的苯二氮卓类作用：抗焦虑作用，肌肉松弛作用，运动协调，抗惊厥作用，自发运动和乙醇增强作用。化合物4d和6d显示出反向激动剂特征。还评估了这些化合物在GABAA受体复合物（GABAA / BzR复合物）亚型上苯并二氮杂位处的结合，以评估其亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.058
• 作为产物：
  描述：

  8-methylpyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 在 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到3-iodo-8-methylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]-benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。图8：新的吡唑并[5，1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-和8-二取代的合成和药理学评价：具有反向激动剂药理学功效的高亲和力配体。

  摘要：

  报道了新的3-芳基酯和3-杂芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物8-取代的合成和结合研究。这些取代基的性质（就亲脂性和电子特性而言）似乎会影响结合亲和力。研究了体内高亲和力配体的药理作用，其中考虑了六种潜在的苯二氮卓类作用：抗焦虑作用，肌肉松弛作用，运动协调，抗惊厥作用，自发运动和乙醇增强作用。化合物4d和6d显示出反向激动剂特征。还评估了这些化合物在GABAA受体复合物（GABAA / BzR复合物）亚型上苯并二氮杂位处的结合，以评估其亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.058

文献信息

• Benzodiazepine receptor ligands. 8: Synthesis and pharmacological evaluation of new pyrazolo[5,1-c] [1,2,4]benzotriazine 5-oxide 3- and 8-disubstituted: High affinity ligands endowed with inverse-agonist pharmacological efficacy
  作者：Gabriella Guerrini、Annarella Costanzo、Giovanna Ciciani、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Camilla Costagli、François Besnard、Barbara Costa、Claudia Martini、Gaetano De Siena、Petra Malmberg-Aiello

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.058

  日期：2006.2

  The synthesis and the binding study of new 3-arylesters and 3-heteroarylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide 8-substituted are reported. The nature of these substituents (in terms of lipophilic and electronic features) seems to influence the binding affinity. High-affinity ligands were studied in mice in vivo for their pharmacological effects, considering six potential benzodiazepine actions:

  报道了新的3-芳基酯和3-杂芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物8-取代的合成和结合研究。这些取代基的性质（就亲脂性和电子特性而言）似乎会影响结合亲和力。研究了体内高亲和力配体的药理作用，其中考虑了六种潜在的苯二氮卓类作用：抗焦虑作用，肌肉松弛作用，运动协调，抗惊厥作用，自发运动和乙醇增强作用。化合物4d和6d显示出反向激动剂特征。还评估了这些化合物在GABAA受体复合物（GABAA / BzR复合物）亚型上苯并二氮杂位处的结合，以评估其亚型选择性。