5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl N,N-diisopropyl-H-phosphonamidate | 104655-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl N,N-diisopropyl-H-phosphonamidate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[di(propan-2-yl)amino]phosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104655-85-8
• 化学式: C₃₇H₄₆N₃O₈P
• 分子量: 691.761
• InChiKey: LMAKJORSAIJVPP-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl N,N-diisopropyl-H-phosphonamidate 在 水 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(p,p'-Dimethoxytrityl)thymidine 3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  A new and versatile approach to the preparation of valuable deoxynucleoside 3′-phosphite intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84506-2
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl N,N-diisopropyl-H-phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Aryl H-Phosphonates. 6. Synthetic Studies on the Preparation of Nucleoside N-Alkyl-H-phosphonamidates

  摘要：

  Various approaches to the synthesis of nucleoside H-phosphonamidates have been investigated. Direct couplings of nucleoside H-phosphonates with amines have been hampered by extensive reactions of the condensing agents with amines. Preactivation of nucleoside H-phosphonates with pivaloyl chloride or chlorophosphates, followed by the addition of amines, notably diminished these side reactions. The most efficient and versatile route to nucleoside N-alkyl H-phosphonates was found to be aminolysis of the in situ-produced aryl nucleoside H-phosphonates with appropriate amines.

  DOI：

  10.1021/jo962224z