4,4'-biphenylenebis(dimethyl 1,4-epoxy-1,4-dihydro-4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate) | 1174298-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 4,4'-biphenylenebis(dimethyl 1,4-epoxy-1,4-dihydro-4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate)
• CAS: 1174298-53-3
• 化学式: C₅₂H₃₈O₁₀
• 分子量: 822.868
• InChiKey: MQNBRKIOBFLMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-biphenylenebis(dimethyl 1,4-epoxy-1,4-dihydro-4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate) 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以246 mg的产率得到4,4'-biphenylenebis(dimethyl 4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Stable phenylene- and biphenylene-bis(isobenzofuran)s related to diphenylisobenzofuran

  摘要：

  我们仅用两个步骤就制备出了一系列苯基取代的双（异苯并呋喃），其中的呋喃分子由 1,3-亚苯基、1,4-亚苯基或 4,4′-联苯连接。它们在吸收和发光特性、电化学和反应活性方面与二苯基异苯并呋喃相当。研究发现，它们与二苯基异苯并呋喃的相似程度在很大程度上取决于连接基团的性质。标题化合物的 Diels-Alder 反应和随后的芳香化反应可以非常快速地获得五芳基或六芳基产物。

  DOI：

  10.1139/v09-063
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-biphenylbis(3-phenyl-1-isobenzofuran) 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4,4'-biphenylenebis(dimethyl 1,4-epoxy-1,4-dihydro-4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Stable phenylene- and biphenylene-bis(isobenzofuran)s related to diphenylisobenzofuran

  摘要：

  我们仅用两个步骤就制备出了一系列苯基取代的双（异苯并呋喃），其中的呋喃分子由 1,3-亚苯基、1,4-亚苯基或 4,4′-联苯连接。它们在吸收和发光特性、电化学和反应活性方面与二苯基异苯并呋喃相当。研究发现，它们与二苯基异苯并呋喃的相似程度在很大程度上取决于连接基团的性质。标题化合物的 Diels-Alder 反应和随后的芳香化反应可以非常快速地获得五芳基或六芳基产物。

  DOI：

  10.1139/v09-063