xylogranatin L | 1033090-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: xylogranatin L
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-4-[(4R,6R,7R)-4-ethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5,7-trimethyl-6,7-dihydro-4H-1-benzofuran-2-yl]-2-(furan-3-yl)-3-methyl-6-oxo-2H-pyran-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1033090-44-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: LOSVYNNNYIQPGP-XKJRPDSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 xylogranatin I 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.8 mg的产率得到xylogranatin L
  参考文献：
  名称：

  Xylogranatins FR：来自中国红树林Xylocarpus granatum的拒食剂，这是四降三萜的新生物遗传途径。

  摘要：

  从中国红树林种子木果（Xylocarpus granatum）的种子中分离出了十三种具有新碳骨架的柠檬苦素，即木葡聚糖（FR）（1-13）。还分离了两种最近报道的化合物木葡聚糖酶C和D。根据光谱数据和化学方法阐明了它们的结构。这些化合物的绝对构型是通过使用改良的Mosher MTPA酯法和量子化学圆二色性（CD）计算确定的。木糖素FQ是自然界中发现的第一个芳香族B环柠檬苦素。它们属于两个亚结构类别，其中一个（1-3）包含吡啶环，而另一个（4-12）包含中央呋喃核。木葡聚糖C和R可被视为关键的生物合成中间体，而木葡聚糖D，到目前为止，发现的唯一柠檬素类化合物具有碳骨架并带有C（30）-C（9）键，显然是人工产物。这些化合物的结构暗示了四降三萜类化合物的新生物遗传途径。发现木糖素F，G和R对Mythimna separata（Walker）的三龄幼虫表现出明显的拒食活性，浓度为1 mg mL（

  DOI：

  10.1002/chem.200700663