(RS)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propanamide | 170568-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (RS)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propanamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-triphenylmethylamino)propanamide；3-(1H-indol-3-yl)-2-(tritylamino)propanamide
• CAS: 170568-16-8
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O
• 分子量: 445.564
• InChiKey: YZLGLJYQHKLPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[N-(2-methoxybenzyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-triphenylmethylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,2-二乙酰氨基丙烷衍生物作为新型有效的NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对消旋色氨酸酯和酰胺NK-1拮抗剂5-7的早期结构活性研究导致发现，通过将这些分子中的羰基功能移至链外位置，可以显着提高该系列的效价，如图3所示。 -芳基-1,2-二乙酰胺基丙烷9.结合这一变化的进一步医学化学发现了R立体异构系列的一系列新的高效芳基氨基酸衍生的NK-1拮抗剂（IC50 = 100 pM至> 5 microM）。 。使用体外NK-1平滑肌测定显示该系列化合物为竞争性拮抗剂，并且该数据与观察到的人NK-1结合亲和力很好地相关。这些药物中的两种（R）-25和（R）-32阻断了鞘内NK-1激动剂驱动的[Ac- [Arg6，Sar9，Met（O2）11]-物质P 6-11（Ac-Sar9）在小鼠中的伤害行为。静脉内给药后，这两种化合物均有效地阻断了豚鼠三叉神经节刺激后的神经源性硬脑膜炎症。此外，在该模型中口服给药时，观察到（R）-32非常有效（ID50 = 91 ng / kg），并且作用时间长（在1微克/

  DOI：

  10.1021/jm950616c
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(RS)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,2-二乙酰氨基丙烷衍生物作为新型有效的NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对消旋色氨酸酯和酰胺NK-1拮抗剂5-7的早期结构活性研究导致发现，通过将这些分子中的羰基功能移至链外位置，可以显着提高该系列的效价，如图3所示。 -芳基-1,2-二乙酰胺基丙烷9.结合这一变化的进一步医学化学发现了R立体异构系列的一系列新的高效芳基氨基酸衍生的NK-1拮抗剂（IC50 = 100 pM至> 5 microM）。 。使用体外NK-1平滑肌测定显示该系列化合物为竞争性拮抗剂，并且该数据与观察到的人NK-1结合亲和力很好地相关。这些药物中的两种（R）-25和（R）-32阻断了鞘内NK-1激动剂驱动的[Ac- [Arg6，Sar9，Met（O2）11]-物质P 6-11（Ac-Sar9）在小鼠中的伤害行为。静脉内给药后，这两种化合物均有效地阻断了豚鼠三叉神经节刺激后的神经源性硬脑膜炎症。此外，在该模型中口服给药时，观察到（R）-32非常有效（ID50 = 91 ng / kg），并且作用时间长（在1微克/

  DOI：

  10.1021/jm950616c

文献信息

• Method of treating gout with certain indole compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303610B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention relates to a method of treating gout with certain indole compounds and other aromatic compounds.

  本发明涉及使用特定的吲哚化合物和其他芳香族化合物治疗痛风的方法。
• Non-peptide tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05670499A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  This invention provides a novel series of non-peptidyl compounds which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.

  本发明提供了一系列新颖的非肽类化合物，这些化合物在治疗或预防与速激肽过量相关的生理障碍方面具有用途。本发明还提供了治疗此类生理障碍的方法以及使用这些新颖化合物的药物配方。
• 2-Acylaminopropanamines as growth hormone secretagogues
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0761219A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  This invention provides a series of substituted propanamines which are useful in treating a physiological condition which may be modulated by an increase in growth hormone. This invention also provides methods for the treatment of such physiological conditions which comprise administering a growth hormone secretagogue as described in the present invention in combination with growth hormone releasing hormone.

  本发明提供了一系列取代的丙胺胺，这些化合物在治疗可通过增加生长激素调节的生理状况方面具有用途。本发明还提供了治疗此类生理状况的方法，包括将本发明所述的生长激素促泌素与生长激素释放激素联合给药。
• Heterocyclic tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0693489A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  This invention provides the novel compound of the following formula having the chemical name (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[N-(2-methoxybenzyl)acetylamino]-2-[N-(2-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)acetyl)amino]propane dihydrochloride trihydrate.

  本发明提供了化学名称为(R)-3-(1H-吲哚-3-基)-1-[N-(2-甲氧基苄基)乙酰氨基]-2-[N-(2-(4-(哌啶-1-基)哌啶-1-基)乙酰)氨基]丙烷二盐酸盐三水合物的下式新型化合物。
• Heterocyclic tachykinin receptor antagonist
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0693489B1

  公开（公告）日：2001-09-12