2-(4-butylpiperazin-1-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one | 1377239-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-butylpiperazin-1-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Butylpiperazin-1-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 1377239-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₄O₃S
• 分子量: 416.424
• InChiKey: GSUYDAZILIEUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butylpiperazin-1-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one 在 sodium hydrogen sulfide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The 8-Pyrrole-Benzothiazinones Are Noncovalent Inhibitors of DprE1 from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  摘要 8-硝基苯并噻嗪酮（BTZs），如 BTZ043 和 PBTZ169，可抑制十烯丙基磷酰基-β-巯基-巯基乙醇（decaprenylphosphoryl-β-d-巯基乙醇）。 d -核糖 2′-氧化酶（DprE1），对结核分枝杆菌具有纳摩尔级的杀菌活性。 结核分枝杆菌 体外 .结构-活性关系（SAR）研究显示，BTZ 支架的 8-硝基对其作用机制至关重要，该机制涉及与 DprE1 活性位点的 Cys387 形成半巯基键。迄今为止，8-硝基取代已导致抗霉菌活性的广泛丧失。在此，我们报告了吡咯-苯并噻嗪酮 PyrBTZ01 和 PyrBTZ02 的合成和表征，这两种非硝基苯并噻嗪酮保留了显著的抗霉菌活性。 结核杆菌 .这些化合物对 DprE1 的抑制浓度为 50%（IC 50 这些化合物对 DprE1 的抑制作用为 50%的抑制浓度（IC 50 体外 吸收-分布-代谢-排泄/毒性（ADME/T）和 体内 药代动力学特征。最有前途的化合物 PyrBTZ01 在急性结核病小鼠模型中未显示出疗效，这表明通过 DprE1 抑制 BTZ 介导的杀灭作用需要共价键形成和化合物效力的共同作用。

  DOI：

  10.1128/aac.00778-15

文献信息

• 2-PIPERAZIN-1-YL-4H-1,3-BENZOTHIAZIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF MAMMALIAN INFECTIONS
  申请人：Makarov Vadim

  公开号：US20130245007A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to new 2-piperazin-1-yl-4H-1,3-benzothiazin-4-one derivatives and their use for the treatment of mammalian infections caused by bacteria, especially diseases like tuberculosis (TB), Buruli ulcer and leprosy that result from infection with closely related mycobacteria. (I).

  本发明涉及新的2-哌嗪-1-基-4H-1,3-苯并噻唑-4-酮衍生物及其用于治疗由细菌引起的哺乳动物感染，特别是由与结核分枝杆菌密切相关感染引起的疾病，如结核病（TB）、布鲁利溃疡和麻风病。
• US8796264B2
  申请人：——

  公开号：US8796264B2

  公开（公告）日：2014-08-05