4-fluorobenzofuran-2-ylboronic acid | 1423791-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-fluorobenzofuran-2-ylboronic acid
• 英文别名: (4-Fluorobenzofuran-2-yl)boronic acid；(4-fluoro-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 1423791-86-9
• 化学式: C₈H₆BFO₃
• 分子量: 179.943
• InChiKey: ANIKDESUQGWETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzofuran-2-ylboronic acid 、 methyl 3-amino-6-chloro-5-hexamethyleneimino-2-pyrazinecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 3-amino-5-(azepan-1-yl)-6-(4-fluorobenzofuran-2-yl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的六亚甲基六胺（HMA）衍生物作为人类尿激酶纤溶酶原激活剂的强效和选择性抑制剂，可用于癌症

  摘要：

  转移是大多数（约90％）恶性肿瘤的死亡原因。口服保钾利尿剂阿米洛利及其5取代衍生物5 -N，N据报道，在多种体外和动物模型中，（六亚甲基）阿米洛利（HMA）显示出强大的抗肿瘤/转移作用。这些作用可能至少部分是由于抑制了尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA），尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA）是细胞侵袭和转移的关键蛋白酶决定因素。这项研究报告发现了6个取代的HMA类似物，这些类似物显示出对uPA的纳摩尔效价，对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性以及对上皮钠通道（ENaC），阿米洛利的利尿剂和抗钾尿素靶标的最小抑制作用。在晚期实验性小鼠转移模型中证明了两种类似物的肺转移减少，而在胰腺癌的原位异种移植小鼠模型中，一种类似物完全抑制了肝转移的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00838