(+/-)-(E)-11-<2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene>-6,11-dihydrodibenzothiepin | 101236-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (+/-)-(E)-11-<2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene>-6,11-dihydrodibenzothiepin
• CAS: 101236-81-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NS
• 分子量: 349.54
• InChiKey: YDTCKTZOICSIMM-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基甲基)环己醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-(E)-11-<2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene>-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the semi-rigid analogues of prothiadene and dithiadene as potential antidepressant and antihistamine agents: 11-[2-(Dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and 4-[2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-4,9-dihydrothieno-[2,3-c]-2-benzothiepins

  摘要：

  二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮与2-(二甲氨基甲基)环己基镁氯化物反应，得到立体异构氨基醇混合物IX，通过色谱法分离出四种均质碱（IXa至IXd）。用沸腾稀盐酸脱水这些化合物，得到标题化合物的外消旋几何异构体混合物VII，通过结晶分离。根据红外光谱，将主要的极性较小的碱VIIa赋予（E）构型。使用类似的程序，噻吩[2,3-c]-2-苯并噻吩-4(9H)-酮得到氨基醇混合物X，从中分离出三种均质立体异构体X-A至X-C。它们的脱水反应产生了预期的外消旋几何异构体VIII-A和VIII-B。药理学测试证明了二硫代二烯的半刚性类似物VIII具有抗抑郁药的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19851078