Sulfuric acid mono-{2-[4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl} ester | 112101-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Sulfuric acid mono-{2-[4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl} ester
• 英文别名: 2-[4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl hydrogen sulfate
• CAS: 112101-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅S₃
• 分子量: 431.558
• InChiKey: YYEGHAVRPHZLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfuric acid mono-{2-[4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl} ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-<4-(2-Hydroxy-ethyl)piperazino>-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  2-{[4-(2-Sulfooxy-ethyl)-piperazine-1-carbothioyl]-amino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到Sulfuric acid mono-{2-[4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——