(2S,4S)-(+)-7-octene-2,4-diol | 99340-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-7-octene-2,4-diol
• CAS: 99340-95-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MVZYUSOJYWZUKU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-7-octene-2,4-diol 在 钯 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,8S)-2-methyl-6,8-dihydroxynon-2E-enoic acid caprylcysteamine thiol ester
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的生物合成：（6 R，8 R）-和（6 S，8 S）-2-甲基-6,8-二羟基非2 E-烯酸在非乳酸形成中的作用

  摘要：

  描述了（6 R，8 R）-和（6 S，8 S）-2-甲基-6,8-二羟基非-2 E-烯酸的对映体专一性合成及其相应的辛基半胱胺硫醇酯; 这些硫醇酯被有效地和对映体特异性地掺入非肌动蛋白中，从而确立了这些单元在非肌动蛋白生物合成中的直接前体作用。

  DOI：

  10.1039/c39880000004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3-butenyl)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三丁基硼 、 水 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S)-(+)-7-octene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,3-二醇的简易构建。(2S,4R)-7-Octene-2,4-diol andendo-(1S,3S,5R)-andexo-(1R,3S,5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3 .1]壬烷

  摘要：

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.833

文献信息

• An enantioselective route to nonactic acid and its homologues
  作者：Philip C. Bulman Page、John F. Carefull、Laurence H. Powell、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39850000822

  日期：——

  Enantioselective routes to the aldehyde (10) and the lactone (9) are described; these products may be converted into (–)-nonactic acid (2)and (+)-nonactic acid (3) by procedures used previously for the synthesis of (±)-nonactic acid.

  描述了对醛（10）和内酯（9）的对映选择性路线；这些产物可以通过先前用于合成（±）-非乳酸的方法转化为（-）-非乳酸（2）和（+）-非乳酸（3）。