But-1-en-3-yn-2-yloxy(triethyl)silane | 540777-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: But-1-en-3-yn-2-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 540777-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QNZVUHOGNMIKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-1-en-3-yn-2-yloxy(triethyl)silane 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,5S,7aR)-5-[(R)-Hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 2] /烯丙基化合成羟基化的环己烯的新型电子富集的硼丁二烯

  摘要：

  该通信描述了在电子少的二烯亲和体和醛类的Vaultier串联[4 + 2] /烯丙基化三组分反应中醚取代的1-boronobutadienes 1和2的制备和行为。二烯1未能经历该过程的第二个烯丙基硼化步骤，而二烯2与马来酰亚胺反应生成产物12，甚至与中等活化的亲二烯体（如丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物14）反应，从而为合成羟烷基化化合物提供了新的立体选择方法环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 3-丁炔-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到But-1-en-3-yn-2-yloxy(triethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 2] /烯丙基化合成羟基化的环己烯的新型电子富集的硼丁二烯

  摘要：

  该通信描述了在电子少的二烯亲和体和醛类的Vaultier串联[4 + 2] /烯丙基化三组分反应中醚取代的1-boronobutadienes 1和2的制备和行为。二烯1未能经历该过程的第二个烯丙基硼化步骤，而二烯2与马来酰亚胺反应生成产物12，甚至与中等活化的亲二烯体（如丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物14）反应，从而为合成羟烷基化化合物提供了新的立体选择方法环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00164-3

文献信息

• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Brønsted Base/Brønsted Acid System
  作者：Alice Devineau、Guillaume Pousse、Catherine Taillier、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201000602

  日期：2010.11.22

  distinct feature of the trichloroacetimidate group allows use of weaker acid catalysts such as 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphoric acid, pointing out the possible development of an enantioselective variant. This unprecedented sequential one-pot Brønsted base-Brønsted acid catalysis further expands the synthetic scope of the trichloroacetimidate group.

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。