(6-bromohex-4-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1170727-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6-bromohex-4-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 6-Bromohex-4-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1170727-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₃BrOSi
• 分子量: 291.304
• InChiKey: IMGGKRQZQAYABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromohex-4-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 1-乙氧基-1-环丙醇 在 氢化铝 、 mercury dichloride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到1-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexa-1,2-dien-3-yl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的烯基环丙醇的对映选择性扩环

  摘要：

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja904055z
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-yn-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(6-bromohex-4-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的烯基环丙醇的对映选择性扩环

  摘要：

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja904055z

文献信息

• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。