(1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-<4-(trimethylsilyl)-3-butynyl>-2(1H)-pentalenone | 78018-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-<4-(trimethylsilyl)-3-butynyl>-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-(4-(trimethylsilyl)-3-butynyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one；cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• CAS: 78018-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: PCDCMLBMKABUAU-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-<4-(trimethylsilyl)-3-butynyl>-2(1H)-pentalenone 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.9%的产率得到(1α,3aβ,6aβ)-1-(3-butynyl)hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a043
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-<4-(trimethylsilyl)-3-butynyl>-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a043

文献信息

• Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)₃-Initiated Free-Radical Cyclization of Alkynyl Ketones
  作者：Steven V. O'Neil、Cheri A. Quickley、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9622338

  日期：1997.4.1

  Mn(OAc)(3)-initiated cyclization of alkynyl ketones in 9-19:1 EtOH/HOAc at 90 degrees C is a useful cyclization procedure in favorable cases. Cyclization of (trimethylsilyl)alkynyl ketone 4e provides 62% of silylalkenes 26 and 27 in the key reaction of a seven-step (16% overall yield) synthesis of gymnomitrol (1) from readily available ketone 23. 9alpha-Hydroxygymnomitryl acetate (2) and 9-oxogymnomitryl

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。