ethyl 4-bromo-5-propylthiophene-2-carboxylate | 1256286-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5-propylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-5-propylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1256286-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂S
• 分子量: 277.182
• InChiKey: XFGXRGQTRAZPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-propylthiophene-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-溴-5-丙基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的直接溴化

  摘要：

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258160
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-propylthiophene-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 4-bromo-5-propylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的直接溴化

  摘要：

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258160

文献信息

• Direct Bromination of Ethyl 5-Alkylthiophene-2-carboxylates
  作者：Ilya Taydakov、Sergey Krasnoselskiy

  DOI：10.1055/s-0030-1258160

  日期：2010.9

  electrophilic bromination of the corresponding acids and esters were compared and investigated. A synthetic route was developed involving direct bromination of ethyl 5-alkylthiophene-2-carboxylates followed by saponification of the resulting ethyl 5-alkyl-4-bromothiophene-2-carboxylates. The key bromination step is selective in dichloromethane solution at 0-5 ˚C and furnishes the corresponding ethyl 5-alk

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝