12b,2-(epoxyetheno)-14-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo<2,3-a>quinolizin-4-one | 83913-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 12b,2-(epoxyetheno)-14-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo<2,3-a>quinolizin-4-one
• 英文别名: 12b,2-(epoxyetheno)-14-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 83913-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: RMGAFUYTYGJCFT-FMKFIRIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b,2-(epoxyetheno)-14-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo<2,3-a>quinolizin-4-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81.6%的产率得到2-<1-(ethoxycarbonyl)-2-oxopropyl>-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-4-(methoxycarbonyl)indolo<2,3-a>quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Noguchi, Kazuhard; Ohsawa, Tatsushi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1829 - 1833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 5-(ethoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-pyrone 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以54.6%的产率得到12b,2-(epoxyetheno)-14-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo<2,3-a>quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds and natural products. 999. Double enamine annelation of 3,4-dihydro-1-methyl-.beta.-carboline and isoquinoline derivatives with 6-methyl-2-pyrone-3,5-dicarboxylates and its application for the synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a003