3-t-butyl-4,6-dimethoxybenzofuran | 227083-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-t-butyl-4,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-t-butylbenzofuran；3-Tert-butyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 227083-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RZAPMBNEJHWOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-4,6-dimethoxybenzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-t-butyl-7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  活化的苯并呋喃喃甲醇的酸催化反应：杯苯并呋喃的形成

  摘要：

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00472-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)-4'-bromoacetophenone 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-t-butyl-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  活化苯并呋喃的制备及其与醛的反应

  摘要：

  在乙酸和磷酰氯的存在下，3-取代的4,6-二甲氧基苯并呋喃与甲醛和芳基醛的反应分别产生新的大环杯[3]苯并呋喃，主要具有不对称的键合模式。然而，在3-位引入叔丁基取代基导致仅形成具有对称连接图案的三聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00152-0

文献信息

• Modified Vilsmeier reactions of activated benzofurans with indolines: Synthesis of benzofuran-fused benzocarbazoles
  作者：David St.C. Black、Robert Rezaie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00699-1

  日期：1999.5

  Regioselective reactions of 3-substituted 4,6-dimethoxybenzofurans with indolin-2-ones and triflic anhydride afforded 7- and/or 2-substituted indolo-benzofurans and the latter were cyclised to previously unknown benzofuran-fused benzocarbazoles using palladium (II) acetate in heated acetic acid.

  3-取代的4,6-二甲氧基苯并呋喃与吲哚-2-酮和三氟甲磺酸的区域选择性反应得到7和/或2-取代的吲哚-苯并呋喃，并使用乙酸钯（II）将后者环化成以前未知的苯并呋喃稠合的苯并咔唑。在加热的乙酸中。