(S)-3-allyl-3-hydroxy-1-tritylindolin-2-one | 1509929-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-allyl-3-hydroxy-1-tritylindolin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-3-hydroxy-1-tritylindolin-2-one
• CAS: 1509929-36-5
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₂
• 分子量: 431.534
• InChiKey: PKKMVFGUNHVXEJ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 1-trityl-1H-indole-2,3-dione 在 2,2,2-三氟乙醇 、 silver tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化羰基化合物的不对称烯丙基化

  摘要：

  以BINAP·AgBF4 [BINAP = 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘基]配合物为手性预催化剂，三乙胺为碱，醛或酮与烯丙基三甲氧基硅烷的催化不对称烯丙基化反应在 2,2,2-三氟乙醇存在下的预催化剂。通过原位生成的手性烯丙基银催化剂，以中等至高产率获得了具有高达 95% ee 的光学活性高烯丙醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701177

文献信息

• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• Bi(OAc)₃/chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective allylation of isatins
  作者：Jie Wang、Qingxia Zhang、Yao Li、Xiangshuai Liu、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c9cc07944k

  日期：——

  Herein, we disclosed an efficient protocol for the construction of chiral 3-allyl-3-hydroxyoxindoles via the enantioselective allylation reaction of isatins and allylboronates catalyzed by a simple binary acid Bi(OAc)3/CPA system under mild conditions. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated through the formal synthesis of ent-CPC-1.

  在这里，我们公开了一种在温和条件下通过简单的二元酸Bi（OAc）3 / CPA系统催化的靛红和烯丙基硼酸酯的对映选择性烯丙基化反应来构建手性3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的有效方案。通过ent-CPC-1的正式合成证明了该策略的综合效用。