4-氯-N-Boc-哌啶 | 154874-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氯-N-Boc-哌啶
• 中文别名: 1-叔丁氧羰基-4-氯哌啶；1-Boc-4-氯哌啶；4-氯-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯；1-BOC-4-氯哌啶
• 英文名称: tert-butyl 4-chloropiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-4-chloropiperidine
• CAS: 154874-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 219.711
• InChiKey: NZZWXABIGMMKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-Boc-哌啶 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 贝托斯汀
  参考文献：
  名称：

  一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法，属于抗过敏药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以化合物(S)‑(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)‑甲醇式（式II）为起始原料与N‑叔丁氧羰基‑4卤哌啶反应得到化合物(S)‑N‑叔丁氧羰基‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]哌啶（式III）；在酸性条件下脱除式（III）化合物的保护基得到化合物(S)‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]哌啶式（IV）；式（IV）化合物与4‑卤丁酰胺再经亲核取代反应得到化合物(S)‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]‑哌啶基]‑丁酰胺（式V），最后式（V）化合物的酰胺基团水解得到目标产物抗过敏药物贝他斯汀。本发明的合成路线简单且成本低廉，适合规模化生产光学纯抗过敏药物贝他斯汀。

  公开号：

  CN105924429A
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-氯-N-Boc-哌啶
  参考文献：
  名称：

  三光气-胺基促进未活化脂肪醇的氯化

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。

  DOI：

  10.1021/jo400341n

文献信息

• Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones
  作者：Julius R. Reyes、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201510909

  日期：2016.2.24

  A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with tBuOCl to give a diazene which readily collapses to the α‐chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N‐bromosuccinimide provides the corresponding

  提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该方法涉及酮三苯甲基腙与t BuOCl 反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍缩为 α-氯代羰基自由基，氢原子源将其还原得到烷基氯产物。N-溴代琥珀酰亚胺的使用提供了相应的烷基溴。这种独特的转变提供了一种还原性卤化，补充了 Barton 的氧化还原中性卤乙烯合成。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• Amine‐Responsive Disassembly of Au ^I –Cu ^I Double Salts for Oxidative Carbonylation
  作者：Yanwei Cao、Jian‐Gong Yang、Yi Deng、Shengchun Wang、Qi Liu、Chaoren Shen、Wei Lu、Chi‐Ming Che、Yong Chen、Lin He

  DOI：10.1002/anie.201914089

  日期：2020.1.27

  A sensitive amine-responsive disassembly of self-assembled AuI -CuI double salts was observed and its utilization for the synergistic catalysis was enlightened. Investigation of the disassembly of [Au(NHC)2 ][CuI2 ] revealed the contribution of Cu-assisted ligand exchange of N-heterocyclic carbene (NHC) by amine in [Au(NHC)2 ]+ and the capacity of [CuI2 ]- on the oxidative step. By integrating the

  观察到自组装的AuI-CuI复盐的敏感的胺反应分解，并启发了其在协同催化中的应用。对[Au（NHC）2] [CuI2]的分解研究表明，胺在[Au（NHC）2] +中的铜辅助配位交换了N-杂环卡宾（NHC）和[CuI2]的容量-在氧化步骤上。通过整合编码在d10金属配合物的响应行为和固有催化功能中的暗示信息，开发了一种用于胺的氧化羰基化的催化剂。该方法的优势已在温和的反应条件和明显扩大的范围上得到了明显体现（51个实例）。伯胺和空间仲胺都可以用作底物。金和铜中心的协同反应
• 用作RET激酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN113045569B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及用作RET激酶抑制剂的化合物及其应用，其具有式F所示结构，所述化合物对RET激酶均有很好的抑制能力，且具有较好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。