1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)methanol | 66235-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)methanol
• 英文别名: cyclohexyl(trimethylsilyl)carbinol；cyclohexyl(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 66235-32-3
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JCQYZOGZHDJXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (cyclohexanecarbonyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a047
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)oxy(cyclohexyl(CH))tributylstannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)trialkylsilanes via a reverse Brook rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a053

文献信息

• The preparation of α-hydroxyorganosilanes from α-borylorganosilane intermediates [1]
  作者：Gerald L. Larson、Rafael Argülles、Osvaldo Rosario、Sydia Sandoval

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84658-6

  日期：1980.9

  The generation of α-silyl-α-borylmethane derivatives as intermediates and their oxidation to α-hydroxyorganosilanes is reported. The formation of the intermediate α-silyl-α-borylmethane derivatives is via the type I transfer reaction of organoboranes with either (trimethylsilyl)bromomethyllithium and (phenyldimethylsilyl)chloromethyllithium in THF or in some cases hexane.

  报道了作为中间体的α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物的产生以及它们被氧化成α-羟基有机硅烷。中间体α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物是通过有机硼烷与（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂和（苯基二甲基甲硅烷基）氯甲基锂在THF或某些情况下的己烷的I型转移反应形成的。
• A synthesis 0f α-hydroxysilanes from organoboranes
  作者：O. Rosario、A. Oliva、G.L. Larson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91448-7

  日期：1978.2

  A convenient synthesis of α-hydroxysilanes from trimethyl(dibromomethyl)silane, lithium and trialkylboranes in THF is described.

  描述了在THF中由三甲基（二溴甲基）硅烷，锂和三烷基硼烷方便地合成α-羟基硅烷。
• Synthetic utility and mechanistic studies of the aliphatic reverse Brook rearrangement
  作者：Russell J. Linderman、Ameen Ghannam

  DOI：10.1021/ja00162a048

  日期：1990.3
• LARSON G. L.; ARGUELLES R.; ROSARIO O.; SANDOVAL S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 198, NO 1, 15-23
  作者：LARSON G. L.、 ARGUELLES R.、 ROSARIO O.、 SANDOVAL S.

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GHANNAM, AMEEN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2392-2398
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GHANNAM, AMEEN

  DOI：——

  日期：——