(4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine | 1262683-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1262683-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₇NOS
• 分子量: 409.755
• InChiKey: QIWOJGLKFOKCJA-JUTIIYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-2-ethoxy-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h