(4R)-4-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl]propyl-6-methyl-8-trimethylsilyl-(Z)-1,5-octadien-7-yne | 693783-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl]propyl-6-methyl-8-trimethylsilyl-(Z)-1,5-octadien-7-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,3S,4R)-2,6-dimethyl-4-prop-2-enyl-8-trimethylsilyloct-5-en-7-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 693783-07-2
• 化学式: C₂₂H₄₂OSi₂
• 分子量: 378.746
• InChiKey: GLNZRNYWYGPODD-BGSRXUACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl]propyl-6-methyl-8-trimethylsilyl-(Z)-1,5-octadien-7-yne 在 对甲苯磺酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,3R)-5-iodomethyl-2-isopropyl-3-[2-methyl-4-trimethylsilyl-(1Z)-buten-3-ynyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4R)-4-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl]propyl-6-methyl-8-trimethylsilyl-(Z)-1,5-octadien-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g