1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 862973-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 862973-70-4
• 化学式: C₃₃H₂₆FN₃O₉
• 分子量: 627.583
• InChiKey: RBTYMHUIPXNLTR-AITSQVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  156.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869