5'-(2-fluoro-6-chlorobenzylamino)-5-fluorouridine | 1266253-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-(2-fluoro-6-chlorobenzylamino)-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2-chloro-6-fluoro-phenyl)methylamino]methyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylamino]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1266253-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClF₂N₃O₅
• 分子量: 403.77
• InChiKey: QDZWTWYBQDDAMU-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(2-chloro-6-fluorobenzylamino)-2',3'-diacetyl-5-fluorouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.3%的产率得到5'-(2-fluoro-6-chlorobenzylamino)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅串联Staudinger/aza-Wittig/还原合成新型5'-芳氨基核苷及其生物活性

  摘要：

  采用微波辅助一锅串联Staudinger/aza-Wittig/还原反应合成了5′位()上带有苄氨基的新型假核苷，收率高达55.2-71.7%。脱乙酰化得到的化合物。初步评估了 HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制和抗肿瘤活性。结果表明，新型假核苷（）能有效抑制HIV-1 RT活性，但无抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.054