1-{(2R,3R,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 82434-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(2R,3R,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: DMT(-3)[DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82434-60-4
• 化学式: C₅₁H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 848.95
• InChiKey: MLODTXLIYDWXJJ-KCDDMNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,3R,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 肼 作用下， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Lekschas, Joerg; Cech, Dieter; Rosenthal, Andre, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 9, p. 329 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 尿嘧啶核苷 在 silver nitrate 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5’,2’-bis-O-4,4'-dimethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides

  摘要：

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。

  DOI：

  10.1139/v82-165

文献信息

• Novel Dideoxynucleoside Derivatives
  申请人：Kitade Yukio

  公开号：US20080064868A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside derivative represented by the following formula [1]: (wherein R 1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R 2 represents a hydrogen atom or a protecting group of an amino group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxyl group); a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance prepared by binding said dideoxynucleoside derivative to an insoluble carrier, and an oligonucleotide analogue into which said dideoxynucleoside derivative is introduced. The oligonucleotide analogue being introduced with a dideoxynucleoside derivative of the present invention has excellent thermal stability and also high binding affinity when duplex is formed. Also, it is anticipated that it has high resistance to nucleases. Further, the dideoxynucleoside derivative of the present invention can be used as an amidite reagent to be used for nucleic acid synthesis, and also as a starting material for solid phase synthesis of nucleic acid by binding the amidite reagent to a solid phase.

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。
• US7629447B2
  申请人：——

  公开号：US7629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08