(5-Methyl-1-hexinyl)-trimethylzinn | 27245-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (5-Methyl-1-hexinyl)-trimethylzinn
• 英文别名: trimethyl(5-methylhex-1-ynyl)stannane
• CAS: 27245-09-6
• 化学式: C₁₀H₂₀Sn
• 分子量: 258.979
• InChiKey: ADQPPUJWRXGTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methyl-1-hexinyl)-trimethylzinn 在 三氟化硼乙醚 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2,13-Dimethyl-tetradeca-6,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基（芳基）（四氟硼原子）-lambda3-溴是高效的迈克尔受体：未催化的1-炔基（三烷基）锡烷共轭加成反应生成对称和不对称的1,3-丁二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461985
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 、 (二甲基氨基)三甲基锡 以81.1%的产率得到(5-Methyl-1-hexinyl)-trimethylzinn
  参考文献：
  名称：

  金属和准金属XII的酰胺基衍生物。与质子化合物的进一步反应

  摘要：

  （二甲基氨基）三甲基锡Me 3 SnNMe 2与五氟苯在回流的苯中反应，得到三甲基（五氟苯基）锡Me 3 SnC 6 F 5。这是这种涉及芳族烃的胺消除反应的第一个例子。发现钛（IV）[例如Ti（NMe 2）4 ]或锆（IV）的酰胺不与C 6 F 5 H反应；但胺消除反应从适当的有机金属二甲基酰胺提供了以下衍生物：Ti（NCH2CH 2）4，Cp 2 Zr（NCH2CH 2）2（CP =π-C 5 H ^ 5），π-（MEC 5 ħ 4）的Ti（CCPh）（NME 2）2中，Cp 2 M（CCPh）2（M = Zr或Hf）的， [π-（MEC 5 ħ 4）] 2的Zr（CCPh）2，CPNB（NME 2）3中，Me 3 SnCC（CH 2）2 PR-中，Me 3 SnCCC（Me）中CH 2，和Me 3 SnCC（CH 2）3 CCSnMe 3。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92810-9

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reaction of 1-Alkynyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Motoo Shiro、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1021/ja038777q

  日期：2003.12.1

  Reported here for the first time are the synthesis, structure, and reaction of hypervalent 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes. BF3-catalyzed ligand exchange on bromine(III) of p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ3-bromane with 1-alkynyl(trimethyl)stannanes in dichloromethane at −78 °C afforded 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes in good yields. Trimethyl(trimethylsilylethynyl)stannane gave silylethynyl-λ3-bromane

  这里首次报道了高价 1-炔基（芳基）-λ3-溴烷的合成、结构和反应。在-78 °C 的二氯甲烷中，BF3 催化对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴与 1-炔基（三甲基）锡烷的溴（III）进行配体交换，以良好的产率得到 1-炔基（芳基）-λ3-溴. 三甲基（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡烷选择性地生成甲硅烷基乙炔基-λ3-溴烷。将炔基溴烷的炔碳原子的 13C NMR 化学位移与炔基-λ3-碘烷的化学位移进行比较，并根据自旋轨道诱导的重原子效应进行解释。叔丁基乙炔基溴的结构是通过其冠醚配合物的单晶 X 射线分析确定的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.10, page 108 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——