S-(+)-2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide | 134072-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: S-(+)-2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide
• 英文别名: (7S)-2-(4-chlorophenyl)-7-oxo-5,6-dihydro-[1]benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3-one
• CAS: 134072-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 356.832
• InChiKey: WHMCSFWQVGJBGM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-[1]benzothiepino[5,4-c]-pyridazin-3(2H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51.5%的产率得到S-(+)-2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Chlorophenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-c)pyridazin-3(2H)-one 7-Oxide.

  摘要：

  通过使用改良夏普莱斯试剂对合成前体 (2) 进行不对称氧化，高产率地合成了 2-(4-氯苯基)-5, 6-二氢-(1)苯并噻吩并[5, 4-c]哒嗪-3(2H)-酮 7-氧化物 ((±)-1：Y-23684) 的两种对映体。在测试的氧化剂中，过氧化积苯（CHP）的光学产率和化学产率最高，而叔丁基、叔戊基和 1, 1, 3, 3-四甲基丁基过氧化氢则没有显示出如此高的对映选择性。通过 X 射线晶体学分析，合成 2、Ti(O-异-Pr)4、(-)-酒石酸二乙酯和 CHP 的 (+)-1 对映异构体的绝对构型被确定为 S。尽管在[3H]地西泮结合试验中，S-(+)-1 与苯并二氮杂卓受体的亲和力比 R-(-)-1高出约三倍，但两种对映体（S-(+)-1 和 R-(-)-1）和 (±)-1 在小鼠抗杜仲碱试验和大鼠抗冲突试验中的体内活性大致相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.117

文献信息

• US5965557A
  申请人：——

  公开号：US5965557A

  公开（公告）日：1999-10-12