3-methyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide | 75632-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-methyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-1,2lambda~5~-benzoxazole；3-methyl-2-oxido-1,2-benzoxazol-2-ium
• CAS: 75632-99-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: KLBLYOISTLKEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Boulton, A. J.; Tsoungas, Petros G.; Tsiamis, Chris, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到3-methyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393
• 作为试剂：
  描述：

  苯基溴化镁 在 3-methyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Boulton, A. J.; Tsoungas, Petros G.; Tsiamis, Chris, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation of Nitronates: [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of <i>in Situ</i> Generated <i>N</i>-Acyloxy,<i>N</i>-oxyenamines
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Yulia A. Antonova、Valentin S. Dorokhov、Ivan S. Golovanov、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01652

  日期：2018.9.21

  affords α-acyloxyoxime derivatives via an umpolung functionalization of the α-position. This transformation involves generation of hitherto unknown N-acyloxy,N-oxyenamines and their fast [3,3]-sigmatropic rearrangement driven by the cleavage of the weak N–O bond. The reaction has a broad scope, and it is regioselective in the case of nitronates possessing nonsymmetrically substituted α-positions. Application

  硝酸酯的酰化通过α位的功能化而提供α-酰氧基肟衍生物。这种转变涉及到迄今为止未知的N-酰氧基，N-氧化烯胺的产生及其由弱N-O键断裂驱动的快速[3,3]-σ重排。该反应具有广泛的范围，并且在具有非对称取代的α-位的硝酸盐的情况下具有区域选择性。提出了将其应用于氨基甲酸酯和顺式-克拉烯酰胺的正式全合成。
• Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Martin G. Kociolek、Olivia Hoermann

  DOI：10.1080/00397911.2011.563451

  日期：2012.9

  Abstract A series of 2-hydroxyaryl ketoximes were converted to the corresponding 1,2-benzisoxazole 2-oxides by treatment with iodobenzene diacetate (in acetic acid or methanol) or N-chlorosuccinimide in water. Both methods gave moderate to excellent yields for a variety of substituted oximes under mild conditions within short reaction times. The latter method has the advantages of an aqueous solvent

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要
• Sodium Perborate: A Facile Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Vidyadhar K. Jadhav、Anjali P. Deshmukh、Prakash P. Wadagaonkar、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008087181

  日期：2000.4

  Abstract An efficient and convenient methodology has been developed for the conversion of 2-hydroxy phenyl ketoxime to 1,2-benzisoxazole 2-oxide with sodium perborate (SPB) in glacial acetic acid under mild reaction conditions. Interestingly when the reaction was carried out under reflux condition deoximation was observed in quantitative yield.

  摘要 开发了一种高效便捷的方法，用于在温和的反应条件下在冰醋酸中用过硼酸钠 (SPB) 将 2-羟基苯基酮肟转化为 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。有趣的是，当反应在回流条件下进行时，可以观察到定量产率的脱肟。
• Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides via [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)-Mediated Oxidative N−O Coupling
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Pateliya Mujjamil Habib、Qiao-Zhi Guan、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo1018393

  日期：2011.1.21

  An HTIB mediated oxidative N−O coupling strategy for the synthesis of some isoxazoline N-oxide derivatives from β-hydroxyketoximes is described, along with a comparative study of the efficiency of N−O coupling in two different solvents. A plausible mechanism for the conversion is proposed.

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。
• 1,2-Benzisoxazole N-oxides
  作者：A. J. Boulton、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1039/c39800000421

  日期：——

  1,2-Benzisoxazole N-oxides are prepared by oxidation of o-hydroxyaryl ketoximes with lead tetraacetate.

  通过用四乙酸铅氧化邻-羟基芳基酮肟来制备1，2-苯并异恶唑N-氧化物。