3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 878003-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 878003-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: GSULAKGSKLJKRL-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[3-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a