methyl (2R,3S,4S,5R)-5-amino-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate | 94936-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R)-5-amino-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 94936-35-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 206.199
• InChiKey: UPURKBCHNRJWOL-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R)-5-amino-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-acetylamino-4,5-dideoxy-5-methoxycarbonylamino-α-DL-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成外消旋二氨基-二脱氧-lyxopyranose衍生物（1）。

  摘要：

  通过用碘代四烷基铵将相应的异羟肟酸氧化得到的酰基亚硝基衍生物，在二氢吡啶1的存在下立即反应，生成狄尔斯-阿尔德加合物4和5。这些后者被立体定向​​转化为外消旋的二氨基二氧脱氧山梨糖衍生物8和9。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81481-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonyl-7,8-dihydroxy-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R)-5-amino-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成外消旋二氨基-二脱氧-lyxopyranose衍生物（1）。

  摘要：

  通过用碘代四烷基铵将相应的异羟肟酸氧化得到的酰基亚硝基衍生物，在二氢吡啶1的存在下立即反应，生成狄尔斯-阿尔德加合物4和5。这些后者被立体定向​​转化为外消旋的二氨基二氧脱氧山梨糖衍生物8和9。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81481-7

文献信息

• Syntheses of Diamino-dideoxylyxose Derivatives using Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Christian Schmidlin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19870700308

  日期：1987.5.6

  N-Acylnitroso derivatives 6 which were prepared by in-situ oxidation of the corresponding hydroxamic acids 5 reacted instantaneously and in high yields with dihydropyridine 4. The Diels-Alder adducts 8 were formed regiospecifically with the acylnitroso dienophiles 6a–c, whereas the dienophiles 6d–f gave mixtures of both regioisomers 7 and 8. These and some other results [2] were best explained by the

  通过原位氧化相应的异羟肟酸5制备的N-酰基亚硝基衍生物6与二氢吡啶4瞬时并高产率地反应。的狄尔斯-阿德耳加成物8被区域专一性与亲二烯体acylnitroso形成图6A-C ，而亲二烯体6d的-F得到两个区域异构体的混合物7和8。这些和其他一些结果[2]最好由FMO理论来解释。的狄尔斯-阿德耳加成物7和8，得到对应的“ anti'顺与OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物反应时生成-乙二醇。N–O键的氢解反应，然后进行过乙酰化作用，从而产生了预期的氨基糖糖衍生物14和16。使用4和（+）-D-扁桃酸的异羟肟酸衍生物18的相似序列导致较弱的不对称诱导，导致了预期的旋光性氨基糖糖化合物19A / 19B的混合物。