Triphenylmethyl-malodinitril | 50278-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Triphenylmethyl-malodinitril
• 英文别名: Tritylmalonsaeure-dinitril；2-tritylpropanedinitrile
• CAS: 50278-59-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: ABTPZDJNLWJLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylmethyl-malodinitril 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 三苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  137.活性亚甲基化合物的三苯甲基化和去三苯甲基化。第一部分：各种三芳基甲醇的三酰化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000716
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 、 丙二腈 在 benzyl peroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Triphenylmethyl-malodinitril
  参考文献：
  名称：

  N – N个连接的杂环的合成应用。第14部分。通过酯和腈阴离子对吡啶鎓盐的区域特异性攻击，制备α-（4-吡啶基）酯和α-（4-吡啶基）腈

  摘要：

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。

  DOI：

  10.1039/p19810002476

文献信息

• Sterically Congested Ester Formation from α‐Substituted Malononitrile and Alcohol by an Oxidative Method Using Molecular Oxygen
  作者：Yujiro Hayashi、Jing Li、Hirotaka Asano、Daisuke Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800984

  日期：2019.1.31

  A metal‐free oxidative esterification or thio‐esterification of readily available substituted malononitrile and alcohol or thiol has been developed by simply mixing α‐substituted malononitrile and alcohol or thiol in the presence of base under a molecular oxygen atmosphere.

  通过在分子氧气氛下在碱的存在下，简单地将α-取代的丙二腈与醇或硫醇混合，已开发出了易于获得的取代的丙二腈与醇或硫醇的无金属氧化酯化或硫代酯化方法。