O-(5'-dimethoxytrityl-thymidin-3'-yl)-O'-(3'-acetylthymidin-5'-yl)hydrogenphosphonate | 131326-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(5'-dimethoxytrityl-thymidin-3'-yl)-O'-(3'-acetylthymidin-5'-yl)hydrogenphosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 131326-49-3
• 化学式: C₄₃H₄₇N₄O₁₄P
• 分子量: 874.838
• InChiKey: CNVKRVPODPDIID-CXPJILFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5'-dimethoxytrityl-thymidin-3'-yl)-O'-(3'-acetylthymidin-5'-yl)hydrogenphosphonate 在 甲醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-3-Hydroxy-2-{[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Serine/Alanine Conjugated 3′,5′-TpT

  摘要：

  Serine and alanine phosphoramidates conjugates of 3',5'-TpT 4, 5 were synthesized. The corresponding serine phosphoamidate possesses some unique properties due to the presence of the side chain hydroxyl group.

  DOI：

  10.1081/ncn-120018623
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 、 triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到O-(5'-dimethoxytrityl-thymidin-3'-yl)-O'-(3'-acetylthymidin-5'-yl)hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过H膦酸酯方法合成混合骨架主链寡核苷酸的有效氧化剂。

  摘要：

  已经开发了四氯化碳，N-甲基吗啉（NMM），吡啶和水在乙腈中的混合物，用于将二核苷H-膦酸酯二酯氧化为相应的磷酸盐。发现该系统对氨基磷酸酯（PN）和硫代磷酸酯（PS）键是惰性的，并且已成功应用于混合骨干寡核苷酸（MBO）的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00615-6

文献信息

• DABKOWSKI, WOJCIECH;MICHALSKI, JAN;QING, WANG, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 565-566
  作者：DABKOWSKI, WOJCIECH、MICHALSKI, JAN、QING, WANG

  DOI：——

  日期：——
• DREEF, C. E.;DREEF-TROMP, C. M.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM J. H., SYNLETT.,(1990) N, C. 481-483
  作者：DREEF, C. E.、DREEF-TROMP, C. M.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, ALFRED;CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFANG, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：JAGER, ALFRED、CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFANG

  DOI：——

  日期：——