triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-benzoylphosphonate | 89849-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-benzoylphosphonate
• CAS: 89849-82-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₈H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 813.885
• InChiKey: PSPDXIABSIMTJV-CFNLNGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  158.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-benzoylphosphonate 在 吡啶 、 mesitylene-1,3-disulfonyl chloride 、 碘 、 正丁胺 、 三乙胺 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 三氟乙酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  Acylphosphonates. 4. Synthesis of dithymidine phosphonate. A new method for generation of phosphonate function via aroylphosphonate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a012
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate 在 吡啶 、 mesitylene-1,3-disulfonyl chloride 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Acylphosphonates. 4. Synthesis of dithymidine phosphonate. A new method for generation of phosphonate function via aroylphosphonate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a012

文献信息

• Acylphosphonates. 5. 1A new method for stereospecific generation of phosphorothioate via aroylphosphonate intermediate
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Akiko Kume、Mitsuo Sekine、TsujiaKi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84142-8

  日期：1986.1

  Dideoxynucleoside phosphorothioates were synthesized by a new method via dideoxynucleoside aroylphosphonates. The aroyl groups were easily removed from and 2 by the action of n-BuNH2 and in situ converted to only one diastereomer (Rp-configuration) of dideoxynucleoside phosphorothioates by treatment with elemental sulfur.

  脱氧核苷硫代磷酸酯是通过双脱氧核苷芳酰基膦酸酯通过新方法合成的。通过n-BuNH 2的作用，很容易从α2和α2中除去芳基，并通过用元素硫处理原位转化为双脱氧核苷硫代磷酸酯的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。