Acetic acid (2S,4R,6S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 288092-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4R,6S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,4R,6S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[(2S)-2-hydroxypent-4-enyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 288092-46-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: BYVRIIXJFAMUEM-YIPNQBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,6S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4R,6S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole synthetic studies: the C3–C15 bis-oxane segment

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the C3-C15 bis-oxane segment of the phorboxazoles has been accomplished from 3-t-butyldiphenylsilyloxypropanal in 9 steps (>90% ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00530-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4S,6S)-2-allyl-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4R,6S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole synthetic studies: the C3–C15 bis-oxane segment

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the C3-C15 bis-oxane segment of the phorboxazoles has been accomplished from 3-t-butyldiphenylsilyloxypropanal in 9 steps (>90% ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00530-x