1-(2-bromo-5-fluorophenyl)piperidine | 1209468-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)piperidine
• CAS: 1209468-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFN
• 分子量: 258.133
• InChiKey: QBSRBZDVSMVPPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-fluorophenyl)piperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-fluoro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(6-(5-fluoro-2-(piperid-1-yl)phenyl)pyridazin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide 作为脑渗透性和代谢稳定的犬尿氨酸单加氧酶抑制剂

  摘要：

  犬尿氨酸单加氧酶 (KMO) 有望成为治疗亨廷顿病 (HD) 的良好药物靶点。本研究展示了哒嗪衍生物的构效关系，以寻找新型 KMO 抑制剂。最有前途的化合物14解决了先导化合物 1 的问题，即代谢不稳定性和反应性代谢物衍生的副作用。化合物14在猴子中表现出高脑渗透性和持久的药代动力学特征，在 R6/2 小鼠脑中单次给药14可增加神经保护性犬尿酸。这些结果表明14可能是治疗 HD 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 、 戊二醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium triacetylborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(6-(5-fluoro-2-(piperid-1-yl)phenyl)pyridazin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide 作为脑渗透性和代谢稳定的犬尿氨酸单加氧酶抑制剂

  摘要：

  犬尿氨酸单加氧酶 (KMO) 有望成为治疗亨廷顿病 (HD) 的良好药物靶点。本研究展示了哒嗪衍生物的构效关系，以寻找新型 KMO 抑制剂。最有前途的化合物14解决了先导化合物 1 的问题，即代谢不稳定性和反应性代谢物衍生的副作用。化合物14在猴子中表现出高脑渗透性和持久的药代动力学特征，在 R6/2 小鼠脑中单次给药14可增加神经保护性犬尿酸。这些结果表明14可能是治疗 HD 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128115

文献信息

• Ortho selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with piperidine
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.087

  日期：2010.1

  A broad survey of aromatic compounds with halogens positioned both ortho and para to activating groups was studied in SNAr reactions with piperidine. Regioselectivities varied with the substituent group and the polarity of the solvent. Many activating groups exhibited an overall bias toward ortho-substitution, and this led in nonpolar solvents to very high ortho selectivity. More polar solvents uniformly

  与卤素的芳族化合物的一个全貌定位两者邻位和对位，以活化基团S中进行了研究Ñ用哌啶的Ar反应。区域选择性随取代基和溶剂的极性而变化。许多活化基团表现出对邻位取代的总体偏向，这导致非极性溶剂具有很高的邻位选择性。极性更大的溶剂使产物比率均匀地向对位取代转移。提出的证据表明，通过氢键作为许多邻位的驱动因素，可以进行配位。观察到的选择性。所提供的数据表明，对于该反应类型，几种常见的活化基团的邻位导向能力具有一般性和综合实用性。