(3S,4R,5R)-allyl 4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-3-hydroxy-5-methylheptanoate | 1351107-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-allyl 4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R,5R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• CAS: 1351107-15-7
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₆S
• 分子量: 783.001
• InChiKey: QAXGERXXQKGZPU-DTHFNNFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-allyl 4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 5'-epi-burkholdac B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Burkholdac B, a Depsipeptide HDAC Inhibitor

  摘要：

  Three diastereomers of burkholdac B were prepared by total synthesis, enabling the full stereochemical assignment of the natural product. It is proposed that burkholdac B is identical to thailandepsin A independently isolated by Cheng from the same strain of Burkholderia thailandensis. Burkholdac B is the most potent among depsipeptide histone deacetylase inhibitors in growth inhibition of the MCF7 breast cancer cell line with an IC50 of 60 pM.

  DOI：

  10.1021/ol202197q
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 钾硼氢 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R,5R)-allyl 4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Burkholdac B, a Depsipeptide HDAC Inhibitor

  摘要：

  Three diastereomers of burkholdac B were prepared by total synthesis, enabling the full stereochemical assignment of the natural product. It is proposed that burkholdac B is identical to thailandepsin A independently isolated by Cheng from the same strain of Burkholderia thailandensis. Burkholdac B is the most potent among depsipeptide histone deacetylase inhibitors in growth inhibition of the MCF7 breast cancer cell line with an IC50 of 60 pM.

  DOI：

  10.1021/ol202197q