(Rp,Sp)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidites | 125264-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Rp,Sp)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidites
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125264-21-3
• 化学式: C₃₉H₄₇F₃N₃O₈P
• 分子量: 773.786
• InChiKey: BROYXPKUKOGYHU-APSYFWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp,Sp)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidites 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (Rp,Sp)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-3',5'-N⁶-benzoyl-3'-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine (2,2,2-trifluoroethyl)phosphates
  参考文献：
  名称：

  O-(2,2,2-三氟乙基)-3',5'-磷酸双核苷非对映异构体的合成与分离

  摘要：

  描述了一系列新型 O-(2,2,2-三氟乙基)-3',5'-双核苷磷酸酯的合成、非对映体分离和表征，在生物分布的磁共振成像研究中需要纳入反义探针. Rp 和 Sp 非对映异构体的绝对构型的初步分配是基于 31 P NMR 光谱进行的。

  DOI：

  10.1139/v94-193
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 、 chloro-N,N-diisopropylamino-(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphine 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(Rp,Sp)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidites
  参考文献：
  名称：

  O-(2,2,2-三氟乙基)-3',5'-磷酸双核苷非对映异构体的合成与分离

  摘要：

  描述了一系列新型 O-(2,2,2-三氟乙基)-3',5'-双核苷磷酸酯的合成、非对映体分离和表征，在生物分布的磁共振成像研究中需要纳入反义探针. Rp 和 Sp 非对映异构体的绝对构型的初步分配是基于 31 P NMR 光谱进行的。

  DOI：

  10.1139/v94-193

文献信息

• Expansion of Phosphoramidite Chemistry in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis: Rapid 3′-Dephosphorylation and Strand Cleavage
  作者：Kazuki Yamamoto、Yasufumi Fuchi、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02195

  日期：2023.3.3

  In solid-phase oligonucleotide synthesis, a solid support modified with a universal linker is frequently used to prepare oligonucleotides bearing non-natural- or non-nucleosides at the 3′-end. Generally, harsh basic conditions such as hot aqueous ammonia or methylamine are required to release oligonucleotides by 3′-dephosphorylation via the formation of cyclic phosphate with the universal linker. To

  在固相寡核苷酸合成中，用通用接头修饰的固体支持物经常用于制备在 3' 端带有非天然或非核苷的寡核苷酸。通常，需要苛刻的碱性条件，如热氨水或甲胺，通过与通用接头形成环状磷酸盐，通过 3'-去磷酸化释放寡核苷酸。为了在较温和的条件下实现 3'-去磷酸化，我们使用O -烷基亚磷酰胺代替常用的O- 寡核苷酸 3'-末端的氰乙基亚磷酰胺。烷基化磷酸三酯比它们的氰乙基对应物更耐碱，因为后者在碱性条件下通过 E2 消除生成磷酸二酯。在设计的亚磷酰胺中，与传统的氰乙基和甲基类似物相比，烷基延伸的类似物在温和的碱性条件下（例如室温下氨水 2 小时）表现出快速有效的 3'-去磷酸化作用。此外，合成了带有 1,2-二醇的核苷亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epoxynanaphthalene-2,3-diol-bearing 亚磷酰胺在 3'-末端表现得像一个通用接头