(-)-(6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 152560-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-(6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: (6S,7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-6,7-diol
• CAS: 152560-20-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CYUCGKUTROLPEI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (-)-(6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (6S,7S)-6-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrobenzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-(6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的顺苯并二羟基化[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃：苯并[合成b ]噻吩-2,3-二氧化物†

  摘要：

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26120k

文献信息

• Structures and stereochemical assignments of some novel chiral synthons derived from the biotransformation of 2,3-dihydrobenzofuran and benzofuran by Pseudomonas putida
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、John F. Malone、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80242-6

  日期：1993.6

  ring to yield (4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran. Bacterial metabolism of benzofuran was found to occur in the carbocyclic ring to form (6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrobenzofuran and its dehydration product, 6-hydroxybenzofuran. Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the heterocyclic ring of benzofuran (to give cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran as a transient intermediate)

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价