lithium cyclohept-1-enolate | 36504-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium cyclohept-1-enolate
• 英文别名: cycloheptanone lithium enolate；Lithium;cyclohepten-1-olate
• CAS: 36504-15-1
• 化学式: C₇H₁₁O*Li
• 分子量: 118.105
• InChiKey: WDKJKAGIZAXUCP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium cyclohept-1-enolate 在 palladium on activated charcoal 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Pyridin-4-ylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇区域选择性地加成到1-酰基吡啶鎓盐中。方便合成4-（2-氧代烷基）吡啶

  摘要：

  烯醇钛盐加到1-苯氧羰基吡啶鎓盐的4-位上，得到1,4-二氢吡啶；随后的芳构化提供4-（2-氧代烷基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81368-x
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lithium cyclohept-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von 1，3-Diketonen und von Nitro-diketonen durch（1：1）-Acylierungen von Lithiumenolaten mit Acylchloriden

  摘要：

  烯醇化锂与氯酰氯的（1：1）酰化反应制备1,3-二酮和硝基二酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640313

文献信息

• Diastereoselective Aldol Reactions of Furaldehyde Using a Chiral Boronate as Auxiliary: Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure and Highly Functionalized 2,3-Disubstituted Furanyl Alcohols
  作者：Kin-Fai Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<82::aid-ejoc82>3.0.co;2-x

  日期：2003.1

  column chromatography on silica gel, leading to optically pure aldol adducts. The absolute stereochemistry of the aldol adducts were determined by X-ray crystallographic analysis. Further transformation of the carbon−boron bond to a carbon−carbon bond was achieved in a Suzuki coupling reaction to furnish highly functionalized and enantiomerically pure 2,3-disubstituted furyl alcohols. One of the furyl alcohols

  已经研究了各种乙烯酮甲硅烷基缩醛或烯醇锂与呋喃醛2的醛醇缩合反应。呋喃醛2在呋喃C-3位置带有一个手性硼酸酯基。发现（R）非对映选择性比（S）更有利。）获得了非对映选择性和中等非对映选择性。通过简单的快速硅胶柱色谱可色谱分离某些生成的羟醛非对映异构体，从而得到光学纯的羟醛加合物。通过X射线晶体学分析确定了羟醛加合物的绝对立体化学。在Suzuki偶联反应中，碳硼键进一步转变为碳碳键，以提供高度官能化和对映体纯的2,3-二取代呋喃醇。为了证实该方法的有效性，使一种呋喃醇重排为羟基吡喃酮。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）
• Annelation reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one. A new method of constructing fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1039/c39800001183

  日期：——

  Reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one with enolate anions of cyclohexanone and cyclopentanone gave good yields of 8a-hydroxy-3-phenylthio-2-decalone and 3a-hydroxy-6-phenylthiohexahydroindan-5-one which were readily converted into 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol and indan-5-ol, respectively, on exposure to toluene-p-sulphonic acid: a similar reaction of the enolate of cycloheptanone and subsequent

  3-苯基硫丁-3-en-2-one与环己酮和环戊酮的烯酸酯阴离子的反应产生了8a-羟基-3-苯基硫代-2-癸酮和3a-羟基-6-苯基硫代六氢茚满-5-酮的良好收率暴露于甲苯-对-磺酸，分别转化为5,6,7,8-四氢-2-萘酚和茚满-5-醇：环庚酮烯醇的相似反应和随后的乙醇钠处理得到2 -羟基-5,6,7,8-四氢苯并环庚烯。
• Sequential Michael-Michael-Ring Closure reactions for 3-different-component, one-pot, 2+2+2 construction of acylcyclohexenes and an acylcyclohexanol
  作者：Gary H. Posner、Shu-Bin Lu、Edward Asirvatham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84066-6

  日期：1986.1
• Seebach,D. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 334 - 335
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Erythro selective aldol condensation using titanium enolates
  作者：M.T. Reetz、R. Peter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83014-8

  日期：1981.1