(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl chloride | 125816-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl chloride
• 英文别名: Tert-butyl-(chloromethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 125816-33-3
• 化学式: C₁₇H₂₁ClOSi
• 分子量: 304.892
• InChiKey: FMHIJPWZPYTIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl chloride 在 正丁基锂 、 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(benzylsulfanyl)methoxy](tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methanethiol and [(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methanethiol—nucleophilic protected H2S equivalents

  摘要：

  [(tert-Butyldimethylsilypoxy]methanethiol [HSCH2OSiMe2Bu-t] is a nucleophilic reagent for introduction of a protected bivalent sulfur; this reagent is complementary to the electrophilic reagent p-MeC6H4SO2SCH2OSiMe2Bu-t. The thiol is prepared by the action of HSLi on tert-butyl(chloromethoxy) dimethylsilane [CICH2OSiMe2Bu-t] and it reacts with alkyl bromides to give protected thiols. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.079
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl ethyl sulfide 在 磺酰氯 作用下， 生成 (tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methanethiol and [(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methanethiol—nucleophilic protected H2S equivalents

  摘要：

  [(tert-Butyldimethylsilypoxy]methanethiol [HSCH2OSiMe2Bu-t] is a nucleophilic reagent for introduction of a protected bivalent sulfur; this reagent is complementary to the electrophilic reagent p-MeC6H4SO2SCH2OSiMe2Bu-t. The thiol is prepared by the action of HSLi on tert-butyl(chloromethoxy) dimethylsilane [CICH2OSiMe2Bu-t] and it reacts with alkyl bromides to give protected thiols. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.079

文献信息

• Total synthesis of (+)-bongkrekic acid
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Yuko Umaba、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.162

  日期：2004.11

  Total synthesis of bongkrekic acid, an important apoptosis inhibitor, has been accomplished. The strategy includes inexpensive starting materials, asymmetric alkylation, anionic allyl coupling and oxidative manipulations. This process would provide a sufficient amount of bongkrekic acid and its analogues.

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。
• Gundersen, Lise-Lotte; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 706 - 709
  作者：Gundersen, Lise-Lotte、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• GUNDERSEN, LISE-LOTTE;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 706-709
  作者：GUNDERSEN, LISE-LOTTE、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——