2-Amino-4,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile | 1038588-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Amino-4,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
• CAS: 1038588-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 456.225
• InChiKey: UGUZWYXMNSKATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile 、 formamide 以 甲酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-methyl-6H-quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从甲基酮有效地一锅法合成束缚的环己二烯烯腈：一条通往喹唑啉的有效途径。

  摘要：

  喹唑啉代表有用的天然产物支架，其已证明对诸如高血压和良性前列腺增生的疾病具有活性。在这里我们报告了一系列的喹唑啉的合成和生物学活性，这些喹唑啉是通过一锅法从甲基酮中合成取代的环己二烯氨基腈而制备的。采用NaH的方法补充了使用LDA的已发布程序。尽管NaH催化的反应与杂环底物一起以高收率生成了环己二烯烯腈，但该反应无法促进脂肪族烷基底物的形成。相反，LDA介导的合成有利于长链烷基取代基，而涉及芳族底物的反应导致低产率。最终转化为喹唑啉也是对文献方案的修改。在细胞测定中，喹唑啉类化合物在低微摩尔范围内的CC（50）值显示出对Jurkat的最有希望的活性。观察到针对微生物菌株（枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和酿酒酵母）的活性弱。取代的氨基腈中间体还表现出弱的抗微生物活性和对人T细胞白血病的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.048
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)but-2-enenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到2-Amino-4,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从甲基酮有效地一锅法合成束缚的环己二烯烯腈：一条通往喹唑啉的有效途径。

  摘要：

  喹唑啉代表有用的天然产物支架，其已证明对诸如高血压和良性前列腺增生的疾病具有活性。在这里我们报告了一系列的喹唑啉的合成和生物学活性，这些喹唑啉是通过一锅法从甲基酮中合成取代的环己二烯氨基腈而制备的。采用NaH的方法补充了使用LDA的已发布程序。尽管NaH催化的反应与杂环底物一起以高收率生成了环己二烯烯腈，但该反应无法促进脂肪族烷基底物的形成。相反，LDA介导的合成有利于长链烷基取代基，而涉及芳族底物的反应导致低产率。最终转化为喹唑啉也是对文献方案的修改。在细胞测定中，喹唑啉类化合物在低微摩尔范围内的CC（50）值显示出对Jurkat的最有希望的活性。观察到针对微生物菌株（枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和酿酒酵母）的活性弱。取代的氨基腈中间体还表现出弱的抗微生物活性和对人T细胞白血病的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.048

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of tethered cyclohexadiene enaminonitriles from methyl-ketones: An effective route to quinazolines
  作者：Bennie J. Bench、Victor H. Suarez、Coran M.H. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.048

  日期：2008.5

  yields with heterocyclic substrates, the reaction fails to promote product formation of aliphatic alkyl substrates. On the contrary, the LDA mediated synthesis favors the long chain alkyl substituents while reactions involving the aromatic substrates result in low yields. The final conversion to the quinazolines is also a modification on literature protocols. In cellular assays, the quinazolines showed

  喹唑啉代表有用的天然产物支架，其已证明对诸如高血压和良性前列腺增生的疾病具有活性。在这里我们报告了一系列的喹唑啉的合成和生物学活性，这些喹唑啉是通过一锅法从甲基酮中合成取代的环己二烯氨基腈而制备的。采用NaH的方法补充了使用LDA的已发布程序。尽管NaH催化的反应与杂环底物一起以高收率生成了环己二烯烯腈，但该反应无法促进脂肪族烷基底物的形成。相反，LDA介导的合成有利于长链烷基取代基，而涉及芳族底物的反应导致低产率。最终转化为喹唑啉也是对文献方案的修改。在细胞测定中，喹唑啉类化合物在低微摩尔范围内的CC（50）值显示出对Jurkat的最有希望的活性。观察到针对微生物菌株（枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和酿酒酵母）的活性弱。取代的氨基腈中间体还表现出弱的抗微生物活性和对人T细胞白血病的细胞毒性。