(2S,7aS,4'R,5'R)-tert-butyl 2-{4',5'-diphenyl-2-oxo-7,7a-dihydrospiro[benzofuran-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-7a(7H)-yl}piperidine-1-carboxylate | 1067651-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,7aS,4'R,5'R)-tert-butyl 2-{4',5'-diphenyl-2-oxo-7,7a-dihydrospiro[benzofuran-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-7a(7H)-yl}piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1067651-06-2
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₆
• 分子量: 529.633
• InChiKey: LRDMGHWWVVTCLW-DLMLISOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-2-[(triisopropyl)silyloxy]-spiro[benzofuran-6(7H),2'-[1,3]dioxolan] 、 2-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,7aS,4'R,5'R)-tert-butyl 2-{4',5'-diphenyl-2-oxo-7,7a-dihydrospiro[benzofuran-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-7a(7H)-yl}piperidine-1-carboxylate 、 (2R,7aR,4'R,5'R)-tert-butyl 2-{4',5'-diphenyl-2-oxo-7,7a-dihydrospiro[benzofuran-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-7a(7H)-yl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u