4-氰基-4-氟-1-哌啶羧酸1,1-二甲基乙酯 | 918431-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基-4-氟-1-哌啶羧酸1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-cyano-4-fluoro-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-t-butoxycarbonyl-4-cyano-4-fluoropiperidine
• CAS: 918431-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 228.267
• InChiKey: AWCPTQNVIPVQQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.6-76.1 °C
• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-氟-1-哌啶羧酸1,1-二甲基乙酯 以15%的产率得到4-(氨甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-氰基哌啶 在 二异丙胺 、 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.05 g的产率得到4-氰基-4-氟-1-哌啶羧酸1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d

文献信息

• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237043A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016130952A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文揭示了新的化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及在人或动物主体中诱导癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓系白血病等疾病。
• 4-Fluoro-Piperidine T-Type Calcium Channel Antagonists
  申请人：Barrow James C.

  公开号：US20100216841A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to 4-fluoro-piperidine compounds which are antagonists of T-type calcium channels, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which T-type calcium channels are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels are involved.

  本发明涉及4-氟哌啶化合物，其是T型钙通道的拮抗剂，并且在治疗或预防涉及T型钙通道的神经和精神障碍和疾病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道的这种疾病方面使用这些化合物和组合物。
• 4-fluoro-piperidine T-type calcium channel antagonists
  申请人：Barrow James C.

  公开号：US08501773B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention is directed to 4-fluoro-piperidine compounds which are antagonists of T-type calcium channels, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which T-type calcium channels are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels are involved.

  本发明涉及4-氟哌啶化合物，它们是T型钙通道的拮抗剂，并且在治疗或预防涉及T型钙通道的神经和精神障碍和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。
• KDM1A inhibitors for the treatment of disease
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US11230534B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文公开了新化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制 KDM1A 的方法、增加γ 球蛋白基因表达的方法以及诱导人或动物体内癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。