(+)-R-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-1-pentyne | 104316-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-R-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-1-pentyne
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-methylpent-4-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 104316-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: ZPBXHBGIPOXDBG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-R-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-1-pentyne 在 二氯二茂锆 、 碘 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the northern hemisphere of the milbemycins using a new strategy for the formation of the C15 to C16 bond.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98940-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-R-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the northern hemisphere of the milbemycins using a new strategy for the formation of the C15 to C16 bond.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98940-8

文献信息

• A highly convergent total synthesis of the spiroacetal macrolide (+)-milbemycinβ1
  作者：Steven V. Ley、Neville J. Anthony、Alan Armstrong、M.Gabriella Brasca、Trafford Clarke、David Culshaw、Christine Greck、Peter Grice、A.Brian Jones、Barry Lygo、Andrew Madin、Richard N. Sheppard、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89182-1

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the macrolide natural product milbemycin β1 is reported. The key features of this synthesis include the introduction of the C11-C15 side chain by selective ring opening of a symmetrical 1,4-pentane bis-epoxide (3) followed by reaction with the anion derived from the 2,3-trans-dimethyl-6-phenylsulphonyl pyran (2) to afford the “northern” C11-C25 fragment (33) of milbemycin

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。
• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——