2-Methyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril | 60550-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 60550-38-1
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• 分子量: 183.326
• InChiKey: QBPIKJPWCCHJLC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-Methyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; OELLER M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3783-3802
  作者：HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 OELLER M.

  DOI：——

  日期：——
• HERTENSTEIN, U.;HUENIG, S.;REICHELT, H.;SCHALLER, R., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 722-728
  作者：HERTENSTEIN, U.、HUENIG, S.、REICHELT, H.、SCHALLER, R.

  DOI：——

  日期：——