2-[(3'R,5'S)-1'-(4"-bromobenzyl)-3'-fluoro-5'-hydroxy-2',6'-dioxopiperidin-3'-yl]isoindole-1,3-dione | 1164294-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(3'R,5'S)-1'-(4"-bromobenzyl)-3'-fluoro-5'-hydroxy-2',6'-dioxopiperidin-3'-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1164294-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrFN₂O₅
• 分子量: 461.244
• InChiKey: WGRAFBRYMQIXFF-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3'R,5'S)-1'-(4''-bromobenzyl)-3'-fluoro-5'-(isopropyldimethylsilanyloxy)-2',6'-dioxopiperidin-3'-yl]isoindole-1,3-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(3'R,5'S)-1'-(4"-bromobenzyl)-3'-fluoro-5'-hydroxy-2',6'-dioxopiperidin-3'-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-5'-hydroxythalidomide and derivatives thereof

  摘要：

  提供了一种新型的3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物及其光学活性物质。所述3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物由通式[A]表示：其中R1、R2和R3分别是氢原子；X是C═O，及其光学活性物质。作为沙利度胺的类似物，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物在治疗汉森氏病的结节性红斑、瘙痒、风湿病、克罗恩病、移植物抗宿主病、贝赫切特病、多发性骨髓瘤、阿弗他溃疡等方面是有用的。此外，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物还用作治疗多发性骨髓瘤、TNF-α相关疾病等的药物。

  公开号：

  US20090171093A1