1-(3-Cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine | 1285712-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-Cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 1285712-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: JLUGCBNBPMNFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine 在 1.3 wt% Ru(0) nanoparticles and covalently functionalized 4.9 wt% Cu(I) N-heterocyclic carbene complex jointly assembled on silica 作用下， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以81 %的产率得到1-(3-cyclohexylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用由纳米钌颗粒组成的催化体系在铜 N-杂环卡宾改性二氧化硅上一锅法合成烯丙基和烷基胺多组分

  摘要：

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04044
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-ethynycyclohexyl)amino]ethanol 、 1-(乙氧基甲基)哌啶 生成 1-(3-Cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  POPLAVSKAYA, I. A.;UMBETALIEVA, G. S.;DEMBITSKAYA, T. B.;SHIPUNOVA, L. K.+, IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 71-79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes
  作者：Seijiro Matsubara、Takaaki Okamura、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0030-1259069

  日期：2010.12

  Copper-catalyzed Mannich reactions of terminal alkynes and secondary amines with aqueous formaldehyde can be accelerated by the use of a catalytic amount of an imidazole ligand carrying a long alkyl chain. The alkyl chain shows an efficient steric effect and helps the reaction. This imidazole ligand is efficient for various substrates, including even bulky alkynes.

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。
• MIL-101 supported highly active single-site metal catalysts for tricomponent coupling
  作者：Weng-Jie Sun、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.10.020

  日期：2019.1

  Metal-organic frameworks with regular pore structures provide powerful platforms for the design of single-site metal catalysts for chemical transformation. In this paper, we develop a facile, stable and recyclable MOF-supported Cu(II) catalyst, MIL-101-SO3Cu. It shows extremely high activity for the A(3) coupling of alkynes, aldehydes and amines. The turnover frequency can reach 6.8 x 10(5) h(-1) under neat conditions, which is the highest so far reported for the reaction. The high activity is because the specific structure of the MIL-101-SO3 support enables a single-site dispersion and an unhindered open environment for the metal ion. MIL-101-SO3Cu also exhibits high activity for the one-pot cascade reactions combining A(3) coupling and 5-endo-dig cyclization.