(2R,4R)-4-tert-butyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)cyclohexanone | 1334532-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2R,4R)-4-tert-butyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,4R)-4-tert-butyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1334532-46-5
• 化学式: C₂₃H₂₆OS
• 分子量: 350.525
• InChiKey: NYYLNIBQEHKVQQ-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₉H₁₈N₂OS 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,4S)-4-tert-butyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)cyclohexanone 、 (2R,4R)-4-tert-butyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with N-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage

  摘要：

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo2014142