2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal | 1252030-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4-iodo-4-trimethylsilylbutanal
• CAS: 1252030-07-1
• 化学式: C₇H₁₃F₂IOSi
• 分子量: 306.166
• InChiKey: DQHNKGCMFICSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3,3-difluoro-5-(trimethylsilyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives

  摘要：

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^{\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.031
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1-己烯 为溶剂， 以88%的产率得到2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives

  摘要：

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^{\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.031

文献信息

• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Efficient, Scalable Synthesis of Functionalized Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines
  作者：Shawn K. Pack、Lei Feng、Ce Chen、Zhongzhen Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00116

  日期：2024.7.19

  An efficient, scalable synthesis of functionalized 5-fluoropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was developed from readily available starting materials. The synthesis is highlighted by a safe, Cu mediated difluoroacetate addition to vinyl TMS, selective formylation of a 3-fluoropyrrole, and sequential imine formation followed by cyclization to the triazine core. Addition of other electrophiles to 3-fluoropyrrole

  利用现成的起始材料开发了一种高效、可规模化的官能化 5-氟吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪合成方法。该合成的特点是安全、铜介导的二氟乙酸加成到乙烯基 TMS、3-氟吡咯的选择性甲酰化以及顺序亚胺形成，然后环化为三嗪核心。向 3-氟吡咯添加其他亲电子试剂也显示出同样的选择性。
• US2023/65496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2023/103409
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——