2-triphenylsilyl-2-propanol | 6704-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triphenylsilyl-2-propanol
• 英文别名: Dimethyl-triphenylsilyl-methanol；2-Triphenylsilyl-propanol-(2)；2-triphenylsilanyl-propan-2-ol；2-Triphenylsilyl-propan-2-ol；2-(Triphenylsilyl)-2-propanol；2-triphenylsilylpropan-2-ol
• CAS: 6704-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: YRIWSJGKGBRUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triphenylsilyl-2-propanol 在 三氟化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Triphenylsilyl-propen
  参考文献：
  名称：

  来自甲硅烷基甲醇与三氟化硼反应的甲硅烷基碳正离子

  摘要：

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。

  DOI：

  10.1139/v70-617
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-triphenylsilyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• The Syntheses and Some Reactions of α-Silylcarbinols
  作者：Henry Gilman、Glen D. Lichtenwalter

  DOI：10.1021/ja01544a023

  日期：1958.6
• Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹
  作者：A. G. Brook、C. M. Warner、Mary E. McGriskin

  DOI：10.1021/ja01513a056

  日期：1959.3
• Isomerism of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers
  作者：A. G. Brook

  DOI：10.1021/ja01541a026

  日期：1958.4
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 293-313
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。