2-Triphenylsilyl-propen | 17157-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Triphenylsilyl-propen
• 英文别名: Triphenyl(prop-1-en-2-yl)silane
• CAS: 17157-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₀Si
• 分子量: 300.475
• InChiKey: OCDSUTBXJMCKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  380.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-triphenylsilyl-2-propanol 在 三氟化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Triphenylsilyl-propen
  参考文献：
  名称：

  来自甲硅烷基甲醇与三氟化硼反应的甲硅烷基碳正离子

  摘要：

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。

  DOI：

  10.1139/v70-617

文献信息

• Reactions of silyl and germyl ketones with alkylidenephosphoranes
  作者：A.G. Brook、S.A. Fieldhouse

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93083-3

  日期：1967.11

  The Wittig reactions of several silyl and germyl ketones have been investigated Benzoylsilanes were found to yield siloxyalkenes exclusively, whereas benzoylgermanes, and alkyl silyl ketones gave normal Wittig reactions. Phenacyltriphenylsilane and phenacyltriphenylgermane underwent β-elimination reactions with methylenetriphenylphosphorane.

  已经研究了几种甲硅烷基和甲基戊基酮的Wittig反应，发现苯甲酰基硅烷只能产生甲硅烷氧基，而苯甲酰基锗烷和烷基甲硅烷基酮则具有正常的Wittig反应。苯甲酰基三苯基硅烷和苯甲酰基三苯基锗烷与亚甲基三苯基磷烷进行β-消除反应。
• The Syntheses and Some Reactions of α-Silylcarbinols
  作者：Henry Gilman、Glen D. Lichtenwalter

  DOI：10.1021/ja01544a023

  日期：1958.6
• Formation of alkylated triphenylsilylalkenes from the reaction of triphenylsilyl-substituted oxiranyl anion with organoaluminium reagents
  作者：Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85085-j

  日期：1991.6

  Oxiranyl anion generated from 2-methyl-3-triphenylsilyloxirane and sec-BuLi gave (E)-2-triphenylsilyl-2-butene or (E,E)-3-triphenyl-silyl-2.4-nonadiene upon treatment with trimethylaluminium or (E)-1 hexenyldiisobutylaluminium.
• Silylcarbonium ions from the reaction of silylcarbinols with boron trifluoride
  作者：A. G. Brook、K. H. Pannell

  DOI：10.1139/v70-617

  日期：1970.12.1

  The behavior of silylcarbonium ions, Si—C+, generated from various types of α-silylcarbinol with boron trifluoride under a variety of conditions of temperature and solvent has been examined. Four distinct types of reaction have been observed, depending on the conditions and the structure of the carbinol. These are: 1,2-migration of aryl groups from silicon to carbon, yielding a fluorosilane; Friedel–Crafts

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。